林昌正17岁就出道，在一部电影里扮演游击队员。2002年，他与河智苑主演的《色即是空》在韩国创下了500万人次观众的纪录；之后《色即是空2》、《一号街的奇迹》、《不良男女》等卖座电影奠定了他韩国一线男星的地位。其在电影中表现的无辜表情，“贱贱”的行为都让观众爱惜地叫他“贱男林”。而在国内，看过《失恋33天》的观众则亲切地叫他韩国版“王小贱(电影《失恋33天》中的男主角,看上去很娘,但在该爷们的时候绝对够爷们)”。
在拍摄完《伟大的遗产》、《奶奶强盗团》，他恋爱结婚了。为了家庭，他连推了《海云台》等3部卖座片，“所以说爱情真的蛮可怕的！”林昌正无奈表示，“我要照顾家庭，毕竟成婚了嘛，还有老婆孩子需要照料，不能老拍电影。”林昌正说，自己最对不起的就是妻子，“她在生第一胎时，我就没好好照顾她。所以她怀上第二胎，我就决心要好好对她。这就叫爱情真可怕，让我没法演戏了，哈哈。”
当然，“爱情真可怕”阶段只是在谈恋爱、刚结婚那会儿，如今的林昌正身为两个孩子的父亲，坦言“小孩才是最可怕的”！
在接受记者邮件采访时，他提到自己要表示对妻子金玄珠的歉意。“我大儿子俊宇已经5岁了，长的很像妈妈，还表现出模特的天赋。但他对我不大好，因为他小时候我老在外面拍戏，所以和我不是很亲近。我很烦恼，觉得他‘好可怕’。”后来，他为了第二个孩子，特地在家两个月陪伴妻子待产，和孩子一起长大，给他非常多的乐趣。“不过现在孩子慢慢长大，一直想要走出家门，我就很担忧他在外面世界能否适应，整天就开始担惊受怕，所以这也是我觉得小孩很可怕的原因。”
由韩国喜剧天王林昌正携手女星金圭丽主演的爆笑喜剧《爱情真可怕》已经确定本月20日上映，闯进竞争激烈的春节档。作为拍摄了十多部喜剧片的林昌正首部进军中国市场的电影，他个人也非常关心，在接受记者电子邮件采访时，这位韩国“王小贱”认为，现在他一点都不觉得爱情很可怕，反倒觉得小孩真的很可怕。“你们不知道一旦生了小孩，要为他们操多少心，真的太可怕了！”